Вроде разобрался.
У меня обьект, который является темплейтом для дырки, был составной, то бишь состоящий из нескольких кривых, не пересекающихся.
Как только я разбил их на отдельные и сделал Drill отдельно с каждым, то все получилось.
Хотя у меня все таки ощущение, что до корней я тут все не понял.
Спасибо.