оливка, всё просто:
--> создаёш конус
--> отсекаеш острую часть, удаляеш дно и рубиш его пополам (удаляеш ненужные полигоны)
--> там, где сплющенное сечение, в режиме vertex (не без помощи soft selection) таскаеш за вершины, и, соответственно, плющиш как тебе надо
--> создаёш бокс (или плейн, не знаю, что у тебы там...)
--> ориентируеш его относительно конуса и отрезаеш ненужное с помощью boolean (или proboolean) (если я правильно понял из картинки, что там бокс)
один из многих вариантов. разумеется, не идеальный ))