Через Effect > Stylize > Drop Shadow. Тут важно, что за битмап, если прозрачный или в маске без проблем. Если нет, делай маску. Или открывай шоп, и там делай тень.
:-/
Да, в 10 Иллюстраторе, так не получается, после Rasterize нужно разгруппировать отдельно, сделать тень для маски и подложить под битмап.
В CS это проще сделать.