IMHO, проще и надежнее пересохранить, слегка переделав, исходные TIF'ы в «прозрачные» PSD. Менее надежный вариант — извлечь A-channel в отдельную greyscale картинку и использовать ее в AI в качестве transparency mask для растра.
Можно, но обтравочный контур я ОЧЕНЬ НЕ РЕКОМЕНДУЮ делать волшебной палкой - только полигональным лассо. Уж поверь моему печальному опыту (и потерянным $400 за перепечатанный тираж). :-(((