Самое простое
1-Находишь шрифт (который нужен-каллиграфический), щелкаешь правой клавишей по слою, create outlines, появиться слой с маской (внешне точно похожий на твой текст.
2-Поверх него ставишь новый слой, adjustment layer, а там уже что угодно stroke или paint. Вобщем делаешь анимацию по пути (1 кадр - 0%, последний - 100%).Главное чтобы толщина строки была вровень или чуть-больше толщины шрифта.
3-Выбираешь верхний слой и делаешь прекомпоз с вложенными атрибутами
4-с нижнего слоя копируешь все маски и вставляешь на верхний прекомпозированный слой
5 если видишь, что след "краски" вылазит за пределы нужной прорисовки, вытаскиваешь закладку с монитром и сиквенцией рядом, в реальном времени редактируешь.