Зубчик должен быть одного размера, а шестеренки - разного диаметра. Как попасть точно в стык? Потом, чтобы закрасить в Иллюстраторе надо замыкать разомкнутое или нет? Автокад может, действительно, попробовать... Теоретически там одним движением это может быть делается? Заготовки, какие-нибудь, шаблоны... Кто-нибудь пробовал? Я бы рисовал круг, отдельно красивый зубчик, совместил центры поворота, поворачивал бы с шагом и "выкусывал" из круга. А вот второй расчитать под зубчик... Шестеренки, блин, до сих пор ходовой мотив.