Конкретно в CS5 не работал, но рисование и анимация во Flash за последние лет 10 мало изменились, так что попробую разобраться). Не знаю, может в CS5 какие-то свои особенные глюки, а может вы сами случайно объединили в символ. Например, рисунки автоматически преобразуются в объект при твининге. В любом случае, вы можете войти в редактирование символа двойным щелчком по нему. Либо разбить его, Break Apart (кажется, Ctrl + B).
Заливка не слушается, в смысле отказывается заливать отдельные области? Если так, то скорее всего там контуры не замкнуты. Нужно либо искать разрыв и замыкать контур, либо, если найти его не получается, ставить в опциях заливки размер зазора. Тогда должно все заливать, но может начать игнорировать и оставлять незалитыми узкие части контура и острые углы.
Надеюсь, что я правильно понял вопросы).
А вообще, вы Flash используете как рисовалку или планируете в нем анимировать? В плане рисования он, конечно, достаточно простой и удобный, но вот возможностей для создания серьезной графики в нем маловато, имхо для рисования не самый лучший выбор программы, сложную графику часто делают в других редакторах, а потом импортируют для анимации во Flash. Хотя и в нем можно много чего нарисовать.
По поводу остального: что делать с наброском - слишком общий вопрос, а что вы хотите с ним делать? Коррекция и изменение линий и фигур - черная и белая стрелки на панели инструментов, еще для сглаживания объектов сложной формы есть специальный инструмент, значек похож на -->S. Или оптимизация фигуры (где-то в верхней панели, точно не помню). И то, и другое сглаживает фигуру, уменьшая количество узловых точек, но главное не переборщить. Детализация - теми же инструментами, что и рисование, их там не много. Честно говоря, не понял вопрос). Я предпочитаю рисовать детали в отдельных слоях. Если рисовать под перекладку, то разные части тела и предметы однозначно стоит делать в разных слоях и символах.
Краткого пути ни в векторе, ни в растре лично я не знаю, сложная графика везде делается долго. А методов работы много, ваш вопрос тянет на полноценный курс по Флэшу и векторной графике). Вы бы лучше что-то более конкретное спросили, правильный вопрос - уже половина ответа.
Надеюсь, что-то из этой простыни текста вам будет полезно)