Угол можно с высокой точность замерить линейкой.
На адобовском сайте, кажется на exchange.adobe.com, лежит совершенно бесплатный скрипт, котрый возвращает повернутые объекты в точно горизонтальное(вертикальное) положение.
А «галку поставить» нужно в голове своей — выделение в AI во многом не так работает, как в Кореле, нужна определённая привычка. Неудобным кажется это только по началу, если мозги и руки ещё не совсем намертво к коревскому интерфейсу приросли, то привычка вырабатывается очень быстро. (Извиняюсь заранее за резкость)