Вариант один - переходишь в режим "edges", в меню Selection выбираешь Loop Selection (последовательность "U" "L" на клаве), в аттрибут-менеджере попробуй разные комбинации из двух настроек. Выделяешь самые внешние грани и в меню Strukture-SplineEdit-EdgeSelektionToSpline получаешь свою кривую. Дальше, как sergeM сказал.
Вариант два - если у тебя объект "дорога" только 2Д, то выбираешь все полигоны, далее меню Structure-Extrude ("M" "T") и получаешь 3Д-объект, который уже можно "булить" с рельефом.
Удачи