>> как сделать так, чтобы шрифт был обведён два раза,
Давным-давно я белал это так, как рекомендвалось делать trapping в одной из двух толстых книжек, продаваемых вместе с Corel Graphics Suite, а именно:
текст или любой другой объект копируется сам над собой (можно это делать с помощью слоев). И у этих двух объектов деалаются разные Outlines. Contour-же, мало того, что может стать источником геммороя, так еще быстро работает только на протых рубленых шрифтах типа Гельветики. На каком-нибудь хитромудром — скорость работы просто «потрясная», а качество — еще «лучше».