Примерно как вышивание на пяльцах (не знаю, что это, но слышал что непросто). Все зависит от того, что в итоге нужно получить.
В целом tridimp правильно пишет, что через Shape merge можно намертво впаять дороги в поверхность гор
Но в это и проблема! Во-первых, много ручной работы по исправлению всяких косяков в сложной мэше, во-вторых, править что-то потом невозможно (нужно по новой дороги нарезать). В-третьих, машина хорошая нужна, если горки сложные.
Можно построить все сразу, если сплайнами сделать полностью вертикалку. То есть начертить все дороги-дорожки и площадки сразу по нужным отметкам, а потом с помощью Surface сделать поверхность. Но это - ручная работа.
Если задача попроще, то есть там модификаторы, которые заставляют сплайн следовать поверхности (щас названия не помню, блин, нету программы под рукой, в хэлпе можно поискать). Но там точность оставляет желать лучшего. Кроме того, дорога будет повторять все уклоны горы, хотя вообще то она должна быть горизонтальная (если говорить про профиль).
Есть плагин Glue Tool, весьма неплох.
http://www.maxplugins.de/max4.php?page=4&range=Utility
Им и дома "садить" удобно