Нарисовал растр в Photoshop, сохранил в TIFF.
В Illustrator-е создаёшь документ, помещаешь туда этот TIFF. А поверх него пишешь всё, что нужно. Вот и всё.
А можно написать текст прямо из Photoshop-е и, не делая Flatten Image, сохраниться в Photoshop EPS, в параметрах сохранеия указать Include Vector Data -- текстовые и векторные слои будут сохранены именно как вектора.