Всё-всё-всё можно делать в Photoshop-е.
А можно и в AI (или в InD) сложить, а потом в растровый формат экспортировать.
Если картинок у тебя много, то можно и автоматизировать. Например, так:
1. В Photoshop-е сделать Action, обрезающий до нужного размера и ресемплирующий картинки до нужного разрешения. Можно сделать 4 версии этого Action-а: для обрезки относительно нижнего левого, нижнего правого и т.д. углов, то есть в зависимости от предполагаемого положения картинки в раскладке.
2. Прогнать все твои картинки Batch-ем через этот Action (или поочерёдно через четыре версии)
3. В AI создать шаблон раскладки и Data Set из твоих картинок (о переменных данных — тут за углом, в иллюстраторовской ветке)
4. Записать в AI Action для экспорта, скажем, в TIFF
5. Запустить Batch с этим Action-ом и этим Data Set.
6. Идти курить — AI всё сделает сам.