Начинать лучше с последней версии, с десятой. Но параллельно поглядывать в восьмую. Девятую можно даже не смотреть.
Photoshop тебе знаком. И Корел, стало быть PhotoPaint ты видел. Вот точно также отличается и AI от CorelDRAW.
AI меньше глючит, быстрее вертится (что бы там ни говорили некоторые), с цветом работает (просто работает, в отличие от корела, который цвет убивает), выдает нормальные EPS-ы и т.д., и .т.п.