время на овладение самой системой уйдет минимум, базовые принципы абсолютно те же, что и в windows. просто я не уверен, что под windows есть что-то похожее. в общем это как вариант решения проблемы, просто поищите материалы по automator, или лучше посмотрите как это работает на чьем-нибудь macbook (наверняка же есть хоть один знакомый обладатель компьютера от apple, хотя на Барбадосе с этим наверно туго) - вдруг понравится, а возможно этот способ и вовсе вам не подойдет. тут дело вот в чем, сама программа запускает определенные процессы в заданной последовательности (есть готовые процессы, но так же она может запустить и applescript, где вы вольны создать абсолютно любой процесс). например: кто-то отправляет вам письмо, автоматически активируется процесс извлечения из этого письма вложенных файлов, следующий процесс в сценарии запускает эти файлы в photoshop, следующий запускает приготовленный заранее action, далее сохранение новых файлов и отправка их по почте обратно - все это происходит полностью автоматически, либо можно вставить в цепочку шаги, на которых будут появляться сообщения с вопросом - что делать дальше? все, о чем я написал в примере, можно сделать с помощью готовых процессов, которые уже есть в программе, вам останется только выстроить их в нужную последовательность. сложнее будет сделать так, чтобы пользователи не отправляли файлы на e-mail, а заливали их на сайт, но я почти уверен, что это решаемо.
что касается цены, можно купить macmini или подержанный компьютер, а есть еще и не совсем легальный вариант с установкой macos на обычный PC, но об этом не будем.