В принципе, если не будешь подбирать шрифты «с помойки», т.е. не ставить все подряд со сборников «Сто мильонов лучших и наикрутейших…», то и проблем не будешь знать. Лучше всего использовать (если собираешься печатать свои опусы) Type1-шрифты. И если, установив шрифт под 2K/XP/, в CharMap.exe обнаружишь фигню в Character set Windows:Cyrillic (галка «Advanced View» д.быть включена) — можешь смело де-установить шрифт обратно: проблем с ним будет на три порядка больше, чем удовольствия от чувства обладания им.