Reshape -- не инструмент выделения, а изменения формы кривых с эффектом "резина". И целенаправленно ничего им выделить нельзя. Странное его поведение в твоем случае объясняется тем, что он работает с точками, если у объекта уже есть хотя бы одна выделенная. Если нет, то выделить им ничего не получится.
Reshape работает по такому принципу:
допустим, у объекта есть выделенная опорная точка, с точки зрения Reshape Tool она является зависимой. Теперь ты этим инструментом можешь выделить любую другую, либо щелкнуть по сегменту кривой и создав новую опорную точку. Но этим инструментом ты не выделяешь точку, а назначаешь ей статус изменяемой (точка заключаются в квадрат). Дальше ты Reshape перемещаешь изменяемую точку и зависимые точки на кривой следуют за инструментом, как резиновые.
Существуют правила для работы с Reshape:
1. Reshape перемещает точки, которые выделены квадратом. Точки выделенные обычным образом (без квадрата), повторяют траекторию Reshape, как резиновые.
2. Кривая и точки меняют свою форму, если они на кривой расположены подряд. Если между двумя выделенными есть не выделенная точка, то схватив за одну и переместив ее, вторая останется на месте. Также не изменяются точки, если они находятся на другом объекте и не выделенны квадратом ( т.е. непосредственно инструментом Reshape).
3. Reshape работает, также как и инструмент Free Transform, только с объектом, на котором уже есть выделенные точки.
4. Работая этим инструментом, нажимая Ctrl можно выделять или снимать выделения с точек.
5. Reshape не сможет выделить точки объекта, даже если он и в группе c уже выделенным объектом, если зараннее не выделить его Direct Selection.