Создаешь флаг (обычный, плоский). Делаешь из него новый символ.
Создаешь путь, по которому будет "развиваться" флаг, затем "effect -> 3D -> extrude & bevel". Настраиваешь вид будущего развивающегося флага как нужно, затем в меню map art присваиваешь surface`ам нужный символ (флага в данном случае) не забывая нажать "Scale to fit". Вот и все вроде в двух словах.