Не палитесь, в нашем 2016-ом, Illustrator CC 2017 ещё даже не вышел
А вот этого я вообще не понял. Он соединяет два конца двух выделенных объектов, что Вы и нарисовали в своём концепте. Причем здесь Compound Path - не ведомо.
По вашему сценарию проверил 2015.3 - всё работает.