сначала нарисовать один зубец
потом его размножить (3 автоматических способа: rotate & copy, effect transform & copy, blend & replace spine)
потом нарисовать один круг и соединить все это с помощью pathfinder
потом по желанию сделать еще один круг и вычесть его с помощью pathfinder
2-мерная шестеренка готова
По желанию можно сделать 3-мерную с помощью 3d extrude and bevel (только в Illustrator CS1 и выше)