Скорее всего дело в шрифтах: AI отказывается внедрять в документы шрифты Windows, OpenType (а виндозные шрифты потому и не внедряются, что хоть и имеют расширение TTF, распознаются AI, как OTF) и шрифты, в которые прописан запрет на внедрение (некоторые шрифты с именем вида "a_Smd" имеют такое свойство).
Первым делом сделай Object -> Path -> Clean Up с установленным флажком Empty Text Path. Затем Type -> Find Font и убедись, что там отсутствуют всякие ариалы, таймсы, в общем указанное выше.
Надёжнее всего заменить все шрифты на Type1 или тупо перевести всё в кривые. Если ни то, ни другое по какой-то причине не возможно, то попробуй при сохранении снять флажок Embded All Fonts.
Ещё бывает глюк при экспорте в Grayscale TIFF, даже если всё в Grayscale отрисовано. Приходится экспортировать в CMYK TIFF, а в Grayscale переводить потом в Photoshop-е.