Такое бывает:
1. Когда сначала запустишь Фотошоп, а потом подконнектишь планшет.
2. Если имеется ввиду тест давления в настройках самого планшета, то этого явно недостаточно, еще в настройкой конкретной кисти в Шопе должна стоять галочка - pen pressure...