У инструметра Crop есть режим "перспектива". Удобная штука, но работает только с угловыми вершинами. А можно ли подобным образом подгонять контур более сложной конфигурации?
Такой вариант: вставляешь в Иллюстратор, Object>Envelope Distort>Make with Mesh, задаешь количество точек и подгоняешь. Потом можно обратно в Фотошоп экспортом.