Интересно, вопрос задан на форуме Photoshopа, Ты для плаката хочешь нарисовать город или всетаки облетать(в движении). Для себя? Для заказчика? для сайта?, для ТВ? Как близко будешь подлетать к домам(вопрос по детализации и текстурированию). В каждом отдельном случае свои подходы координально не похожие друг на друга.
Когда этим занимался по моделингу своего города, у меня была детальная компьютерная карта и снимок из космоса с прилегающими окрестностями.